[發(fā)明專利]全氟異丙基苯衍生物

無效

• 申請?zhí)枺?/td>: 01804522.7
• 申請日: 2001-02-01
• 公開（公告）號: CN1398249A
• 公開（公告）日: 2003-02-19
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 大西正展;池田健一;嶼岡孝史;吉田正德
• 申請（專利權(quán)）人: 日本農(nóng)藥株式會社
• 主分類號: C07C22/08
• 分類號: C07C22/08;C07C25/13;C07C33/46;C07C39/24;C07C43/225;C07C43/23;C07C49/80;C07C63/70;C07C69/157;C07C69/78;C07C233/65;C07C243/22;C07C245/20;C07C255/50;C07C265/12;C07C309/86;C07C309/87;C07C311/16;C07C317/44;C07C321/28;C07C331/28;//275/30A01N47/30
• 代理公司: 中國國際貿(mào)易促進(jìn)委員會專利商標(biāo)事務(wù)所
• 代理人: 唐曉峰

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種新的全氟異丙基苯衍生物或其鹽。

背景技術(shù)

由于全氟異丙基苯有全氟烷基，表現(xiàn)出獨(dú)特的物理化學(xué)特征，因而適合作為中間體或原料用于合成農(nóng)用化學(xué)品、藥、染料、表面活性劑、潤濕劑、分散劑、橡膠材料、脫模劑、抗水抗油劑、光學(xué)材料、氣體分離膜材料、保護(hù)材料、防污漆、耐氣候涂料、紙轉(zhuǎn)化劑(paper-converting?agents)、紡織品處理劑、有諸如耐熱性和耐候性等特性的功能樹脂、抗靜電劑、照相調(diào)色劑、液晶材料和溶劑(參見例如CMC出版的“Advanced?Technology?of?Halogen?Chemicals”)。

迄今，關(guān)于全氟異丙基苯的生產(chǎn)實(shí)例沒有很多報(bào)告。

文獻(xiàn)中已知的用于在苯環(huán)中引入全氟異丙基的方法是例如：

(a)在金屬銅存在下用2-碘七氟丙烷置換鹵代苯中鹵素的方法，例如(1)Tetrahedron，25，5921(1969)、(2)DE2606982、(3)Journal?Chem.Soc.Jpn.，1876(1972)、(4)J.Chem.Soc.PerkinTrans.1，661(1980)、和(5)Bull.Chem.Soc.Jpn.，65，2141(1992)中所述方法。但這些方法在工業(yè)上的不利之處在于：必須先將鹵原子引入苯的適當(dāng)位置，需要過量的銅，而且反應(yīng)溫度高。此外，取決于苯的取代基類型，產(chǎn)率低而且得不到好結(jié)果。

(b)在氟陰離子存在下使六氟丙烯在氟硝基苯上反應(yīng)的方法，例如(1)J.Chem.Soc.C，2221(1968)、(2)J.Soc.Org.Synth.Chem.，Jpn.，27，993(1969)、(3)J.Chem.Soc.Jpn.，198(1976)、和(4)Tetrahedron，51，13167(1995)中所述方法。但這些方法中可使用的基質(zhì)限于已被吸電子基團(tuán)活化的那些基質(zhì)例如全氟硝基苯和二硝基氟苯，從而使該方法在可得化合物的取代基、結(jié)構(gòu)等方面受限。

(c)使未取代或取代的苯基格利雅試劑與六氟丙酮反應(yīng)然后使所得1-羥基-1-三氟甲基-2，2，2-三氟乙基苯與適當(dāng)?shù)姆瘎┓磻?yīng)的方法，例如CA1?022?573中所述方法。但由于所述反應(yīng)中使用工業(yè)上難以操作的試劑如氫氟酸和SF₄，使該方法始終沒有經(jīng)濟(jì)利益。

(d)使三氟甲磺酸(七氟異丙基)苯基碘翁與酚反應(yīng)獲得全氟異丙基苯酚的方法，描述在Bull.Chem.Soc.Jpn.，57，3361(1984)中。但由于使用昂貴的試劑和對所得化合物的全氟異丙基化位的低選擇性，使該方法沒有工業(yè)實(shí)施的前途。

(e)在鈀催化劑存在下使碘苯與在所述系統(tǒng)中由2-碘七氟丙烷和鋅制備的全氟異丙基鋅化合物反應(yīng)獲得全氟異丙基苯的方法，描述在Chemistry?Letters，137(1982)中。但因其反應(yīng)條件(其中要使用鋅和所述反應(yīng)需在超聲波下進(jìn)行)，使該方法不利于工業(yè)實(shí)施。

現(xiàn)有的全氟異丙基苯生產(chǎn)方法中，通過上述方法在所要苯中引入全氟異丙基或使通過上述方法生產(chǎn)的全氟異丙基苯經(jīng)結(jié)構(gòu)變換生產(chǎn)所要化合物。實(shí)際上這兩種方法都不令人滿意。

由于以前的方法如此不適合實(shí)際應(yīng)用，幾乎不知道全氟異丙基苯的生產(chǎn)實(shí)例。但由于全氟異丙基是有物理和生物化學(xué)特征的取代基，幾個(gè)領(lǐng)域的文獻(xiàn)描述了其中引入全氟異丙基的苯的有用性。

關(guān)于有全氟異丙基作為取代基的苯甲酸，例如JP-A-9-319147公開了在苯環(huán)上有全氟異丙基的鄰苯二甲酸適合用作可充正電的電荷控制劑和用于靜電顯像的調(diào)色劑，JP-A-59-69755公開了某些有全氟異丙基的苯甲酰胺適合用作照相用藍(lán)綠色成色劑。

關(guān)于全氟異丙基苯磺酸，例如US3501522描述一些磺酸及其鹽適合用作潤濕劑和分散劑，并公開了由1-甲基-4-(1-三氟甲基-1-羥基-2，2，2-三氟乙基)苯作原料經(jīng)1-甲基-4-七氟異丙基苯生產(chǎn)4-七氟苯甲酸的方法。但因其使用高毒性試劑如SF₄和鉻酸，導(dǎo)致生產(chǎn)設(shè)備和廢物處理費(fèi)用很高，使該方法不利于工業(yè)實(shí)施。