６－氟代苯并二氫吡喃－４－酮能夠用高錳酸鹽，特別是高錳酸鉀來氧化（Ｒ）６－氟代－４－脲基苯并二氫吡喃－４－羧酸或（Ｒ）－６－氟代－４－脲基苯并二氫吡喃－４－羧酸和其外消旋變體的混合物而再生。６－氟代苯并二氫吡喃－４－酮是一種用于制備Ｓｏｒｂｉｎｉｌ的化學中間產物，Ｓｏｒｂｉｎｉ是一種醛糖還原酶的抑制劑，在臨床醫藥上是用來控制糖尿病的慢性并發癥。（Ｒ）－６－氟代－脲基苯并二氫吡喃－４－羧酸及其外消旋變體是由６－氟代苯并二氫吡喃－４－酮生產Ｓｏｒｂｉｎｉｌ時的副產物。
糖尿病是一種代謝失調的疾病，它使得相當多的人們為之痛苦。其特征是減低了碳水化合物的利用，引致血糖過多，導致糖尿及多尿。引起口渴、饑餓、消瘦，直至最后的糖尿病性昏迷。雖然糖尿病的短期性有害影響，如糖尿病性昏迷，通常都能用口服低血糖劑或胰島素所控制，但在很多糖尿病癥里，會出現長期性并發癥，特別是神經病和眼睛的毛病，如被網膜病和白內障的形成。
一種控制糖尿病長期性并發癥的方法是用一種醛糖還原酶抑制劑治療，以阻礙葡萄糖還原為山梨糖醇，一種用來控制糖尿并發癥的醛糖還原酶抑制劑是“索比尼”（sorbinil），這化合物有以下的分子結構式：
……（Ⅰ）
所以sorbinil是6-氟代-螺〔苯并二氫吡喃-4，4′-咪唑啉〕-2′，5′-二酮的旋光對映體之一，更具體地說，它是6-氟代-螺〔苯并二氫吡喃-4，4′-咪唑烷〕-2′，5′-二酮的右旋異構體，根據“Cahn-Ingold-Prelog”系統確定的絕對構型，在它不對稱的中心上有（S）-構型〔參見薩金斯（Sarges），美國專利4，130，714號〕。
制備sorbinil的關鍵原料是二環酮：6-氟代苯并二氫吡喃-4-酮（Ⅱ）。在一種生產sorbinil的方法里，6-氟代苯并二氫吡喃-4-酮經過數步轉化為外消旋（RS）-6-氟代-4-脲基苯并二氫吡喃-4-羧酸（Ⅲ），從這可以得到想要的異構體（S）-6-氟代-4-脲基苯并二氫吡喃-4-羧酸（Ⅳ），所用的方法是用旋光性胺解析外消旋混合物，然后用冰醋酸環化為sorbinil〔丘＆穆爾（Cue ＆ Moore），美國專利4，435，578號，參照流程圖Ⅰ〕。
不過，將外消旋脲基酸（Ⅲ）解析會產生副產物（R）-6-氟代-4-脲基苯并二氫吡喃-4-羧酸（Ⅴ），即是在C-4位擁有錯誤的立體化學結構的異構體，因而不能環化為sorbinil。該（R）-脲基酸（Ⅴ）能夠在解析外消旋混合物時回收，實際上，它通常被不同數量的（RS）-脲基酸（Ⅲ）所污染。
因此本發明的目的是，提供一種將（R）-脲基酸（Ⅴ）和其與（RS）-脲基酸（Ⅲ）的混合物用金屬高錳酸鹽氧化為6-氟代苯并二氫吡喃-4-酮的方法。已再生出的苯并二氫吡喃-4-酮（Ⅱ）可以再轉化為外消旋的脲基酸（Ⅲ），因而生產附加的sorbinil，（R）-脲基酸（Ⅴ）的再循環方法避免了sorbinil合成時的經濟損失及廢物處理的難題，因此大大提高了總的合成效率。
流程圖Ⅰ
在美國專利4，431，828號中，曾述及一種由（R）-脲酸（Ⅴ）或它與其外消旋對應物的混合物再生為6-氟代苯并二氫吡喃-4-酮的方法。不過，本發明的方法具有先有技術的再生方法所沒有的優點。本發明方法包括容易實施的單一氧化步驟，直接作用于脲基酸，能夠生產出純的苯并二氫吡喃-4-酮（Ⅱ），先有技術的方法在氧化之前先要進行水解，而生產出來的苯并二氫吡喃-4-酮（Ⅱ）包含了4-氯代亞氨基的污染物，并需要用氫化作用來除去。
本發明提供了一個由（R）-6-氟代-4-脲基苯并二氫吡喃-4-羧酸（Ⅴ）或（R）-和（RS）-6-氟代-4-脲基苯并二氫吡喃-4-羧酸（Ⅴ和Ⅲ）的混合物再生為6-氟代苯并二氫吡喃-4-酮的方法，該方法包括將所述（R）-6-氟代-4-脲基苯并二氫吡喃-4-羧酸或（R）-和（RS）-6-氟代-4-脲基苯并二氫吡喃4-羧酸的混合物與金屬高錳酸鹽在含水的或部份含水溶劑中作用，溫度為10-70℃，pH為3-7，即：
