[其他]Δ2-1，2，4-三唑啉-5-酮衍生物和含有這種衍生物的除草劑

無效

• 申請號: 85104158
• 申請日: 1985-05-31
• 公開（公告）號: CN85104158A
• 公開（公告）日: 1986-09-03
• 發明（設計）人: 梶岡充;服部京子;封馬敦;蜂谷陽一;谷中國昭;池田健一
• 申請（專利權）人: 日本農藥株式會社
• 主分類號: A01N43/653
• 分類號: A01N43/653;C07D249/12
• 代理公司: 中國國際貿易促進委員會專利代理部
• 代理人: 唐躍,穆德俊

本發明涉及含有活性成分△²-1，2，4-三唑啉-5-酮衍生物的除草劑及制備該衍生物的方法，本發明還涉及使用含有△²-1，2，4-三唑啉-5-酮衍生物作有效成分的除草劑來防治雜草的一種方法。

本發明的△²-1，2，4-三唑啉-5-酮衍生物可用下列通式（Ⅰ）代表：

（式中R為氫原子;堿金屬原子;季銨鹽;具有1到6個碳原子的未被取代的烷基;囟素原子取代的烷基;未被取代的環烷基;鹵素原子取代的環烷基;鏈烯基;炔基;低級烷氧基烷基;低級烷硫基烷基;低級烷基亞磺酰基烷基;低級烷基磺酰基烷基;低級烷氧基烷氧基烷基;低級烷氧基羰基烷基;羥基羰基烷基;未取代的芐基;苯環上具有1到2個下列取代基團的取代的芐基：囟原子、低級烷基、低級烷氧基、硝基、低級烷氧基羰基、羥基羰基和苯氧基;x-甲基芐基或苯乙基）。

本發明的由通式（Ⅰ）所代表的△²-1，2，4-三唑啉-5-酮衍生物是新穎的化合物，在任何文獻資料中都沒有記載過。

一些與通式（Ⅰ）所代表的上述△²-1，2，4-三唑啉-5-酮衍生物相類似的化合物已經作為除草劑的活性成分在日本公開特許昭和57-108079（1982）和昭和57-181069（1982）中披露了。

本發明的發明人已經發現，通式（Ⅰ）所代表的化合物具有有效的除草活性，因此，它們可以用作農業上的除草劑。

另外，本發明的發明人還發現與前面所提到的日本特許中披露的化合物的除草活性相比，通式（Ⅰ）所代表的化合物出乎意料地在較低的劑量下表現出優良的除草活性，而且對植物的藥害也低得多。

本發明的目的之一是提供含有△²-1，2，4-三唑啉-5-酮衍生物活性成分的除草劑。

本發明的目的之二是提供一種制備△²-1，2，4-三唑啉-5-酮衍生物的方法。

本發明的目的之三是提供使用以△²-1，2，4-三唑啉-5-酮衍生物作為活性成分的除草劑來防治雜草的方法。

通式（Ⅰ）所代表的化合物可通過-例如-下述的方法來制備：

（式中的R與前文所規定的基團相同，Z是鹵原子）。

所以，通式（Ⅰ）所代表的△²-1，2，4-三唑啉-5-酮衍生物可通過通式（Ⅱ）所代表的化合物同通式（Ⅲ）所代表的化合物在惰性溶劑中和在堿性化合物存在下進行反應來制備。

至于在這些反應中所使用的惰性溶劑，任何不對反應產生不良作用的惰性溶劑均可以采用。例如，芳香烴類中的苯、甲苯、二甲苯或其它芳香烴;脂肪烴類中的正己烷、環己烷或其它脂肪烴;醇中的甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇或其它醇;酮中的丙酮、甲乙酮、環己酮或其它酮;低級脂肪酸酯中的乙酸乙酯或其它脂肪酸酯;醚類的四氫呋喃、二氧六環或其它醚;低級脂肪酸酰胺中的N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺或其它酰胺;和水、二甲基亞砜或其它惰性溶劑。上述溶劑既可以單獨使用，也可以混合起來使用。

關于上述反應中所使用的堿性化合物，可舉出無機堿性化合物，例如堿金屬氫化物如氫化鈉、氫化鉀或其它堿金屬氫化物;堿金屬氫氧化物如氫氧化鈉、氫氧化鉀或其它堿金屬氫氧化物;堿金屬羰酸鹽如羰酸鈉、碳酸鉀或其它堿金屬碳酸鹽;堿金屬碳酸氫鹽如碳酸氫鈉、碳酸氫鉀或其它堿金屬碳酸氫鹽;和有機堿性化合物如吡啶、三甲胺、三乙胺、二乙基苯胺、1，8-二氮雜二環-[5，4，0]-十一碳烯或其它有機堿化合物。

本發明的反應可在-例如-0到150℃的一個預定溫度下進行。

上述反應的每一步都是等摩爾反應，而在進行這些反應的時候，可以使一種反應試劑的用量稍微高于另一種反應試劑的用量。

反應時間在0.5～48小時范圍內選擇。

反應完成后，可用常規的方法處理反應產物而得到目的產物。

在此方法中，通式（Ⅱ）所代表的用作原料的化合物可通過下面的反應步驟來合成：

（式中R¹、R²和R³都是低級烷基;A是氧原子或硫原子，Z是囟原子。）