[其他]鄰甲氧甲酰磺酰脲類除草劑

無效

• 申請號: 86103235
• 申請日: 1986-05-10
• 公開（公告）號: CN86103235A
• 公開（公告）日: 1987-01-21
• 發明（設計）人: 杰拉爾·愛德華·萊龐
• 申請（專利權）人: 納幕爾杜邦公司
• 主分類號: C07D251/46
• 分類號: C07D251/46;A01N47/36
• 代理公司: 中國專利代理有限公司
• 代理人: 李雒英,王惠

所指定的鄰甲氧甲酰磺酰脲類是極其引人注目的農用化學品。它有很高的除草活性和很低的殘留活性。

現在仍不斷需要具有高活性、對于重要農作物如禾谷類有選擇性，和低殘留活性的除草劑。

供人類食用的禾谷類農作物的重要性是眾所周知的。不幸的是，一些已知的除草劑有高殘留活性。因此，農作物不能輕易地在有除草劑存在的區域輪作。

因此，現在仍需要具有高除草活性但低殘留活性的除草劑，以有利于農作物的輪作。

按照本發明，已發現這樣一種化合物。

本發明涉及化學式I的化合物，其農業上適用的組合物及其作為選擇性的芽后除草劑的使用方法，尤其適用于禾谷類作物(小麥和大麥)。

此化合物是2-〔〔N-(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)-N-甲基氨基碳酰〕氨基磺酰〕苯甲酸甲酯，熔點146-148℃。此化合物也能在土壤中迅速散逸，且一般不會具有任何再種植(recrop)局限性。

作為本發明的一部分，已發現2-〔〔N-(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)-N-甲基氨基碳酰〕氨基磺酰〕苯甲酸甲酯表現出對小麥和大麥安全的、意外高的除草活性。本發明的化合物具有化學式I。

合成

化學式I的標題化合物可以通過2-甲氧甲酰苯磺酰異氰酸酯(II)和2-甲氧基-4-甲基-6-甲氨基-1，3，5-三嗪(III)的反應制備。反應最好在一種惰性的非質子傳遞有機溶劑如二氯甲烷，1，2-二氯乙烷，四氫呋喃或乙腈中于20與85℃之間的溫度進行。中間體磺酰異氰酸酯II的制備已公開于美國專利4,394,506。氨基三嗪III的制備參閱T.TsujiKawa等人YakugakuZasshi(藥學雜志)，95，512(1975)或日本專利申請2177(′66)(Chem、Abs.，64，142009，1966)。

以下實例進一步說明本發明。

????????????????實例1

2-〔〔N-〔4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基〕-N-甲基氨基碳酰〕氨基磺酰〕苯甲酸甲酯

向2-甲氧甲酰苯磺酰異氰酸酯(22,4克，93.0毫摩爾)的二氯甲烷(100毫升)溶液中添加2-甲氧基-4-甲基-6-甲氨基-1，3，5-三嗪(10.7克，69.6毫摩爾)，隨后添加催化量的1，4-二氮雜〔2.2.2〕雙環辛烷。在氮氣氛中于室溫下攪拌過夜之后，反應混合物真空濃縮。殘留物用乙醚研制，然后用1-氯丁烷洗滌，得到白色粉末狀標題化合物(27.8克，熔點126-131℃)。

紅外光譜(KBr)：1735(C＝0)，1720(C＝0)，

???????????????1570，1470，1430，1350

???????????????(SO₂)，1285，1270，1170

???????????????(SO₂)和1160cm^-1。??核磁共振(CDCl₃/DMSO)δ

???2.7(S，雜環-CH₃)

???3.4(S，N-CH₃)

???3.9(S，CO₂CH₃)

???4.05(S，雜環-OCH₃)

????7.35-7.75(m，ArH)

????8.15-8.4(m，ArH)

????14.0(寬，NH)

本方法的改進包括縮小反應體積，隨后添加二甲苯，使白色粉末狀的標題化合物沉淀，熔點146-148℃。

劑型

化學式I的化合物的有用劑型可以用普通方法配制。它們包括粉劑，顆粒劑，片劑，溶液劑，懸浮液劑，乳液劑，可濕性粉劑，可乳化濃制劑等。其中很多可以直接施用。可噴霧的劑型可以填加適當的介質，使用的噴霧體積為每公頃幾升至幾百升。高強度組合物主要用作進一步劑型加工的中間體。這些劑型，一般來說，含約0.1％至99％(重量)活性組分以及(a)約0.1％至20％表面活性劑和(b)約1％至99.9％固體或液體惰性稀釋劑中的至少一種。更具體地說，它們將以如下近似比例含有這些組分：

??????????????????????表I

???????????????????????????????????????????重量百分率^*