[其他]具有殺蟲性的環(huán)氧丙烷和環(huán)硫丙烷衍生物無效
| 申請?zhí)枺?/td> | 86106825 | 申請日: | 1986-09-09 |
| 公開(公告)號: | CN86106825A | 公開(公告)日: | 1987-05-13 |
| 發(fā)明(設(shè)計)人: | 海因里希·弗蘭克;哈特穆特·喬皮因;赫爾加·弗蘭克 | 申請(專利權(quán))人: | 先靈公司 |
| 主分類號: | C07D305/04 | 分類號: | C07D305/04;C07D331/04;A01N43/40;//;22100);22100) |
| 代理公司: | 中國專利代理有限公司 | 代理人: | 羅才希 |
| 地址: | 聯(lián)邦德*** | 國省代碼: | 暫無信息 |
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| 摘要: | |||
| 搜索關(guān)鍵詞: | 具有 殺蟲 丙烷 衍生物 | ||
本發(fā)明涉及環(huán)氧丙烷及環(huán)硫丙烷衍生物和它們的制備,以及以這些化合物為基礎(chǔ)的殺蟲劑配方。
合成的擬除蟲菊酯是已熟知的一組殺蟲劑,近幾年來,不斷報道用醚或鏈烯代替擬除蟲菊酯中慣用的酯基,如在EP94,085;EP104,908及DE3,317,908中。然而并未提及在主鏈中含有環(huán)氧丙烷或環(huán)硫丙烷基的這種類型的化合物。
已發(fā)現(xiàn),根據(jù)本發(fā)明的那些化合物具有特別有價值的殺蟲及殺螨性質(zhì)。
這些化合物具有通式Ⅰ
其中
R1是芳基或取代芳基,取代基有C1-4烷基,鹵代-C1-4-烷基,苯基-C1-4-烷基,C2-4-鏈烯基,鹵代-C2-4-鏈烯基,苯基-C2-4-鏈烯基,C2-4-炔基,鹵代-C2-4-炔基,苯基-C2-4-炔基,C1-4烷氧基,鹵代-C1-4-烷氧基,苯基-C1-4-烷氧基,C2-4-鏈烯氧基,烷基磺酰氧基,鹵烷基磺酰氧基,芳基磺酰氧基,鹵代-C2-4-鏈烯氧基,苯基-C2-4-鏈烯氧基,鹵基,氰基,硝基,芳氧基,鹵代芳氧基,C1-4-烷基芳基氧基,或硝基-C1-4-烷基芳基氧基,R2及R3可以相同或不同,代表氫、氟、氰基或乙炔基,R4為苯基或吡啶基,或有一個或多個取代基的苯基或吡啶基,取代基有C1-6烷基,鹵代-C1-6-烷基,苯基-C1-6-烷基,被一個O-,N-或S-原子間隔的C1-6烷基,C2-4鏈烯基,鹵代-C2-4-鏈烯基,苯基-C2-4-鏈烯基,C1-4烷氧基,鹵代-C1-4-烷氧基,苯基-C1-4-烷氧基,C2-4鏈烯氧基,鹵代-C2-4-鏈烯氧基,苯基-C2-4-鏈烯氧基,芳氧基,鹵代芳氧基,C1-4-烷基芳氧基,芳氨基,鹵代芳氨基,C1-4-烷基芳氨基,芳基-N-C1-4-烷基氨基,芳基-N-C1-4-酰氨基,芳酰基,鹵代芳酰基,C1-4-烷基芳酰基,芳基,鹵代芳基,C1-4-烷基芳基或鹵基,A為氧或硫
B為CH2或氧
在通式Ⅰ中示為R1的芳基也包括1-萘基,2-萘基,苯并呋喃-5-基,苯并噻吩-5-基,苯并呋喃-6-基,苯并噻吩-6-基,苯并噁唑-5-基,苯并噁唑-6-基,1,2-二氫化茚-5-基,1,2-二氫化茚-6-基,1,4-苯并二噁烷-6-基,1,3苯并二噁烷-6-基,1,3-苯并二噁烷-7-基及1,3-苯并二噁茂-5-基。
最好的一組化合物是,其中R2、R3均為氫,R-4為3-苯氧基苯基或4-氟-3-苯氧基苯基。A最好是氧,B最好是CH2,R1最好是在4-位上或同時在3、4位由鹵素,C1-4-烷基,C1-4-烷氧基,C1-4-鹵代烷基或C1-4-鹵代烷氧基或為兩個相鄰取代基形成的次基二氧基任意取代的苯基。特別好的取代基是鹵素(尤其是氯及氟),甲基,三氟甲基及乙氧基。
通式Ⅰ所表示的本發(fā)明中的環(huán)氧丙烷類其中A為氧時,可由通式Ⅱ所示化合物首先用磺酰氯處理,得到通式Ⅲ所示化合物,然后用強堿環(huán)合得環(huán)氧丙烷。
通式Ⅱ、Ⅲ中R1,R2,R3,R4及B含義同前述,通式Ⅲ中的X為離去基團,如鹵素,甲磺酰基或?qū)?甲基苯磺酰基。
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