[其他]具有殺霉菌活性的新型含硫化合物

無效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 87101917
• 申請(qǐng)日: 1987-02-16
• 公開（公告）號(hào): CN87101917A
• 公開（公告）日: 1988-01-06
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: H·多爾曼;J·凱珀斯
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 杜法爾國際研究公司
• 主分類號(hào): C07C149/00
• 分類號(hào): C07C149/00;C07D333/26;A01N37/00;A01N43/10
• 代理公司: 中國專利代理有限公司
• 代理人: 楊九昌,盧新華

本發(fā)明涉及一些新型含硫化合物及其制備方法;此外，本發(fā)明還涉及殺霉菌和/或殺細(xì)菌的藥物組合物，特別是那些用以處理土壤或種籽使之免遭食植物的微生物感染的藥物組合物，組合物中含有上述新化合物作為活性物質(zhì);本發(fā)明也涉及所說的藥物組合物在農(nóng)業(yè)和園藝中的應(yīng)用。

德國公開專利說明書2627328中已報(bào)道了用具有殺霉菌活性的硝基噻唑類化合物來處理種籽，其中所描述的一種化合物是2-甲基亞磺酰基-4-甲基-5-硝基噻唑。但是實(shí)際上這個(gè)化合物已被證實(shí)沒有足夠的活性、這從本發(fā)明的實(shí)施例中可以看得很清楚。

美國專利說明書4451660公開的具有殺霉菌活性的硝基噻吩類化合物，是專門用來處理種籽或土壤使免遭食植物的微生物感染的。這個(gè)專利說明書中所描述的化合物是2-甲基亞磺?；?3-硝基噻吩和2-乙基亞磺?；?3-硝基-5-乙酰基噻吩。但現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)，在實(shí)際應(yīng)用中，這些化合物的活性還有待改進(jìn)之處，此外，這些化合物對(duì)于溫血?jiǎng)游锞哂胁幌Ｍ械亩拘浴?/p>

本發(fā)明的目的是提供一類新型含硫化合物，它們具有經(jīng)改進(jìn)了的殺霉菌和/或殺細(xì)菌活性、特別是能防御植物病原的種籽霉菌和土壤霉菌和/或細(xì)菌、對(duì)溫血?jiǎng)游锒拘暂^低。按照本發(fā)明、為達(dá)到這個(gè)目的可藉助這樣一些新型含硫化合物，其特征在于它們具有通式（Ⅰ）：

其中

R是一個(gè)含有1-12個(gè)碳原子的烷基，它可以被鹵素取代，或未被鹵素取代;或是一個(gè)含有2-4個(gè)碳原子的鏈烯基或鏈炔基，一個(gè)含有3-4個(gè)碳原子的鏈二烯基，一個(gè)取代的或未取代的苯基或苯基（C₁-C₄）烷基;

R₁是一個(gè)氰基、一個(gè)甲?；⒁粋€(gè)含有2-5個(gè)碳原子的烷基羰基或烷氧羰基、其上可被鹵素所取代，或未被鹵素所取代，一個(gè)取代的或未取代的苯甲酰基或一個(gè)含有1-4個(gè)碳原子的烷基磺?；?

R₂是氫原子、鹵原子、一個(gè)未取代的氨基或被一或兩個(gè)基團(tuán)取代的氨基，這些基團(tuán)可選自C₁-C₄烷基或C₂-C₅烷基羰基;一個(gè)形成雜環(huán)的一部份的氨基，這個(gè)雜環(huán)還可以含有另外一或二個(gè)選自N、O、S的雜原子;一個(gè)含有1-4個(gè)碳原子的烷基或烷氧基，其上還可被鹵素或C₂-C₅烷基羰基有選擇地取代，或一個(gè)取代的或未取代的（雜環(huán)）芳基、（雜環(huán)）芳氧基或（雜環(huán)）芳硫基;

或者其中R₁和R₂以及它們所連接的乙烯基一起，組成一個(gè)取代的或未取代的苯基;

X是一個(gè)氰基或甲?；?

n為1或2;

y是一個(gè)含有1-4個(gè)碳原子的烷硫基;

Z是一個(gè)氫原子、一個(gè)鹵原子、一個(gè)硝基、或一個(gè)含有1-4個(gè)碳原子的烷基或烷氧基，其上還可被鹵素原子有選擇地取代;或者其中y和Z一起代表一個(gè)硫原子;當(dāng)y和Z不一起代表一個(gè)硫原子時(shí)，條件是，R₁和R₂以及它們所連接的乙烯基一起組成一個(gè)取代的或未取代的苯基。

前面所述的取代的芳基或苯基，是指在芳基或苯基上可被一個(gè)取代基或多個(gè)相同的或不同的取代基所取代。適當(dāng)?shù)娜〈膶?shí)例有鹵素、硝基、氰基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄鹵代烷氧基和C₁-C₄烷基磺?；?。適當(dāng)?shù)模s環(huán)）芳基、（雜環(huán)）芳氧基和雜環(huán)芳硫基的實(shí)例有苯基、苯氧基、苯硫基、喹啉氧基、吡啶硫基、噻吩氧基和噻唑硫基。

上述化合物中的那些優(yōu)選的含硫化合物是具有通式（Ⅱ）和通式（Ⅲ）的噻吩類化合物，

式（Ⅱ）中

R′是一個(gè)含有1-4個(gè)碳原子的烷基，

y′是一個(gè)含有1-4個(gè)碳原子的烷硫基，

R₄是一個(gè)氫原子或代表一個(gè)或多個(gè)取代基，這些取代基可選自鹵素、硝基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基，C₁-C₄鹵代烷基和C₁-C₄鹵代烷氧基。