[其他]1，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物及其除草的制劑

無效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 87102978
• 申請(qǐng)日: 1987-04-24
• 公開（公告）號(hào): CN87102978A
• 公開（公告）日: 1988-10-05
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 志田隆文;荒堀英雄;渡邊武雄;神田洋一;山崎詞朗;新川博惠
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 吳羽化學(xué)工業(yè)株式會(huì)社
• 主分類號(hào): C07D249/10
• 分類號(hào): C07D249/10;A01N43/653
• 代理公司: 中國(guó)國(guó)際貿(mào)易促進(jìn)委員會(huì)專利代理部
• 代理人: 齊曉慧,俞輝君

本發(fā)明涉及到用作除草劑活性成份的1，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物和以它作為活性成份的除草的制劑。

稻子、小麥和玉米是重要的作物。為了避免雜草危害這些作物和獲得良好的收成，使用除草劑是必要的，同時(shí)強(qiáng)烈要求開發(fā)具有極佳選擇性除草活性的化合物。這種有選擇的具有除草活性的化合物只殺死雜草而不傷害稻子、小麥和玉米等有用的作物。

雖然1，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物及其除草的活性在日本（公開）專利57-193406（1982），57-193466（1982）和58-185572（1983）等中已有報(bào)導(dǎo)，但所揭示的每個(gè)1，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺的衍生物的除草活性并不是完全令人滿意的，而且其選擇性也不是很好的。

開發(fā)具有優(yōu)良?xì)⒉莼钚裕瑫r(shí)又不傷害稻子、小麥和玉米等有用作物的化合物是本發(fā)明人研究的結(jié)果，現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)一類優(yōu)異的1，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物，其結(jié)構(gòu)式（Ⅰ）如下：

式中，R¹代表2-10個(gè)碳原子的直鏈烷基、3-10個(gè)碳原子的帶支鏈的烷基或環(huán)烷基、4-10個(gè)碳原子的（環(huán)烷基）烷基、未取代的或鹵代的苯基、7-9個(gè)碳原子的芳基烷基、3-6個(gè)碳原子的鏈烯基、或者是由1-19個(gè)氟原子取代了的2-10個(gè)碳原子的烷基，R²代表氟原子、氯原子、甲基或甲氧基。它們具有極佳的選擇性除草活性。在這一發(fā)現(xiàn)的基礎(chǔ)上，本發(fā)明人完成了本項(xiàng)發(fā)明。

這就是說，本發(fā)明的目的在于提供一類新的1，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物和以這類衍生物作為活性成份的除草的制劑。這類衍生物對(duì)禾本科雜草和闊葉雜草，尤其是對(duì)闊葉雜草，表現(xiàn)出極佳的除草活性，特別是它對(duì)稻子、小麥、玉米等作物無藥害。

首先，本發(fā)明提供了式（Ⅰ）所代表的1，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物：

式中，R¹代表2-10個(gè)碳原子的直鏈烷基;3-10個(gè)碳原子的帶支鏈的烷基或環(huán)烷基;4-10個(gè)碳原子的（環(huán)烷基）烷基;未取代的或鹵代的苯基;7-9個(gè)碳原子的芳基烷基;3-6個(gè)碳原子的鏈烯基;或者是由1-19個(gè)氟原子取代了的2-10個(gè)碳原子的烷基;R²代表氟原子、氯原子、甲基、或甲氧基。

其次，本發(fā)明提供了除草的制劑，這種制劑含有有效量的式（Ⅰ）所代表的1，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物作為活性組份和除草劑中可用的載體或輔助劑。

式中，R¹代表2-10個(gè)碳原子的直鏈烷基;3-10個(gè)碳原子的帶支鏈的烷基或環(huán)烷基;4-10個(gè)碳原子的（環(huán)烷基）烷基;未取代的或鹵代的苯基;7-9個(gè)碳原子的芳基烷基;3-6個(gè)碳原子的鏈烯基;或者是由1-19個(gè)氟原子取代的2-10個(gè)碳原子的烷基;R²代表氟原子、氯原子、甲基、或甲氧基。

第三，本發(fā)明提供了制備式（Ⅰ）所代表的1，5-二苯基-1H-1，2，4-三唑-3-甲酰胺衍生物的方法：

式中，R¹代表2-10個(gè)碳原子的直鏈烷基;3-10個(gè)碳原子的帶支鏈的烷基或環(huán)烷基;4-10個(gè)碳原子的（環(huán)烷基）烷基;未取代的或鹵代的苯基;7-9個(gè)碳原子的芳基烷基;3-6個(gè)碳原子的鏈烯基;或者是由1-19個(gè)氟原子取代的2-10個(gè)碳原子的烷基;R²代表氟原子、氯原子、甲基、或甲氧基。

此制備方法包括：

（1）用式（Ⅲ）所代表的3-氯甲基-1-硝基苯與

下式所代表的化合物在-10°到150℃下，在所生成的氯化氫接受體存在下反應(yīng);

式中，R¹所代表的基團(tuán)與前述相同。

（2）還原所得到的式（Ⅳ）所代表的硝基芐基醚：

式（Ⅳ）中R¹所代表的基團(tuán)與前述相同。

（3）重氮化所得到的式（Ⅴ）所代表的苯胺：

式（Ⅴ）中，R¹所代表的基團(tuán)與前述相同。