[其他]苯甲酰脲化合物和其制備方法以及含有該化合物的農(nóng)藥

無(wú)效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 87106674
• 申請(qǐng)日: 1987-09-29
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN87106674A
• 公開(kāi)（公告）日: 1988-08-17
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 芳賀隆弘;土岐忠昭;小柳徹;藤井康弘;吉田充;今井修
• 申請(qǐng)（專(zhuān)利權(quán)）人: 石原產(chǎn)業(yè)株式會(huì)社
• 主分類(lèi)號(hào): C07D213/62
• 分類(lèi)號(hào): C07D213/62;C07D401/12;C07D409/12;C07C127/22;C07C126/00;A01N47/34
• 代理公司: 上海專(zhuān)利事務(wù)所
• 代理人: 張綺霞

本發(fā)明涉及新穎的苯甲酰脲化合物及其制備方法，以及含有該化合物的農(nóng)藥。

從美國(guó)專(zhuān)利3，748，356、4，173，637、4，310，530和4，005，223等文獻(xiàn)中業(yè)已獲知苯甲酰脲化合物是有效的殺蟲(chóng)劑。而且從美國(guó)專(zhuān)利，3，748，356、4，607，044和4，659，736、日本未審查專(zhuān)利公布號(hào)184151/1984和106069/1987，PCT（JP）公布號(hào)501418/1987和“J.Agr.Food????Chem.，Vol.21.NO.3.348-354（1973）”等文獻(xiàn)中可以看出，脲部分中與芳環(huán)相連結(jié)的氮原子上的氫原子被烷基所取代的這類(lèi)苯甲酰脲化合物的衍生物也已為人們所知。此外，上述氮原子上的氫原子被烷基取代，而上述芳環(huán)上氫原子被其他芳環(huán)取代的特定苯甲酰脲化合物亦概括在上述出版物所揭示的通式中。然而，這些出版物并未對(duì)這類(lèi)特定的苯甲酰脲化合物進(jìn)行具體的揭示。

本發(fā)明系基于下述發(fā)現(xiàn)：亦即在這類(lèi)特定的苯甲酰脲化合物中，其中脲部分中與芳環(huán)結(jié)合的氮原子上氫被甲基取代，與苯甲酰基相結(jié)合的另一氮原子帶有一個(gè)氫原子，而所說(shuō)的芳環(huán)包含一個(gè)作為取代基的芳環(huán)的這類(lèi)化合物對(duì)有益的水生甲殼綱非常安全，易于在土壤中分解，其殺蟲(chóng)活性與這些在脲部分中與芳環(huán)相結(jié)合的氮原子上的氫未被甲基取代（帶有一個(gè)氫原子）的相應(yīng)化合物相同或較之更優(yōu)。

因此，本發(fā)明提供了一種分子式為

的苯甲酰脲化合物或其鹽，式中X₁和X₂各自為氫原子、鹵素原子或甲基，但X₁和X₂不能同時(shí)為氫原子;Y可以是氫原子、鹵素原子、烷基（其中所說(shuō)烷基上的氫可以被鹵素取代）、-CO₂R₁基或-OR₁基，R₁可以是氫原子、陽(yáng)離子或烷基;A₁是＝N-或（其中Y的定義如上所述）;W是氧原子、硫原子或（其中R₁的定義如上所述）;K是1至3的整數(shù);1是0或1;而Ar是，其中Z可以是氫原子、鹵素原子、烷基或（氫原子）被鹵素取代的烷基、烷氧基或（氫原子）被鹵素取代的烷氧基、硝基、氰基或-S（O）nR₂，其中R₂是烷基，或被鹵素取代的烷基;n是0、1或2;A₂是-S-、或（其中Z的定義與上述相同）;而m是1至3的整數(shù)。

而且，本發(fā)明提供了一種制備分子式Ⅰ之化合物的方法;一種含有分子式Ⅰ之化合物的農(nóng)藥;以及用于制備分子式Ⅰ之化合物的中間體。

以下將參照較佳實(shí)施例對(duì)本發(fā)明進(jìn)行詳細(xì)描述。

在分子式Ⅰ中，所說(shuō)的烷基或被鹵素取代的烷基、烷氧基或被鹵素取代的烷氧基中的烷基部分可以是具有1至6個(gè)碳原子的烷基，如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基或仲丁基，其中以甲基或乙基為佳，尤以甲基為更佳。鹵素原子或包含在烷基或烷氧基（可以是被鹵素取代的烷基或烷氧基）中的鹵素包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子，但最好是氟原子、氯原子或溴原子。被鹵素取代的烷基或烷氧基可以包含一個(gè)或一個(gè)以上的鹵素原子。若它包含二個(gè)或二個(gè)以上鹵素原子時(shí)，則這些鹵素原子可以是相同或不同的。

分子式Ⅰ之苯甲酰脲化合物的鹽是一種在脲部分的氮原子處形成的鹽，也可以是具有堿金屬原子的鹽。

在分子式Ⅰ之化合物中，以（W）₁位于相對(duì)于脲部分連接位置的間位或?qū)ξ唬貏e是對(duì)位，而且（W）₁在A(yíng)的鄰位與Ar相連接的化合物為佳。最佳化合物可以是以下式表示的化合物或其鹽：

式中X₁、X₂、Y、A₁、W、k、l、Z、A₂和m的定義均與上述相同

X₁和X₂各自最好是氫原子或鹵素原子，但至少其中一個(gè)是鹵素原子;Y宜為氫原子、鹵素原子、烷基或被鹵素取代的烷基、或者-CO₂R₁基（其中R₁的定義與上述相同）;A₁最好是（其中Y的定義與上述相同）;Z宜為氫原子、鹵素原子、三氟甲基、三氟甲氧基或-S（O）nCF₃基（其中n的定義與上述相同）;而A₂最好是。

以下列出具體的較佳化合物：