[其他]N-酰苯胺除草劑

無效

• 申請號: 88102468
• 申請日: 1988-04-29
• 公開（公告）號: CN88102468A
• 公開（公告）日: 1988-11-16
• 發明（設計）人: 戴維德·穆勒
• 申請（專利權）人: 國際殼牌研究有限公司
• 主分類號: C07C103/178
• 分類號: C07C103/178;C07D213/64;A01N37/18;A01N43/40
• 代理公司: 中國國際貿易促進委員會專利代理部
• 代理人: 王杰,張元忠

本發明涉及一種新型N-苯氧酰苯胺化合物和這些化合物作為除草劑的用途，以及它們的制備方法。

本發明提供式Ⅰ化合物

其中R₁代表鹵原子、烷基、鹵代烷氧基、鹵代烷基或烷氧羰基;

R₂代表氫或鹵原子;

R₇代表氫、鹵原子、烷基、鹵代烷氧基、鹵代烷基或烷氧羰基;

R₃至R₆各自代表氫、鹵原子、氰基、烷基、鹵代烷基、烷氧基或鹵代烷氧基;

A代表氮原子或-CH-;

除非另有說明，本說明書中的烷基、鹵代烷基、烷氧基或鹵代烷氧基均為C_1-6基團，且以C_1-4基團為佳。鹵原子以氟或氯為佳。鹵代烷基或鹵代烷氧基最好是被1-3個鹵原子，以氟或氯為佳，所取代;其中又以三氟甲基或三氟甲氧基為佳。

本發明推薦一組式Ⅰ化合物，其中A代表-CH-基，R₁代表鹵原子、鹵代烷氧基或鹵代烷基、R₇代表氫原子。

R₁最好代表氯原子、三氟甲基、二氟甲氧基或乙酸基;

R₂最好代表氫、氟或氯原子;

R₃最好代表氫、氟或氯原子;

R₄最好代表氫、氯原子或三氟甲基;

R₅最好代表氫、氟、氯原子，或烷基;

R₆最好代表氫、氟原子、烷基、烷氧基或三氟甲基;

R₇最好代表氫原子、烷基或三氟甲基。

R₃和R₅中至少有一個代表氯或氟原子。最為可取的是R₃代表氯，尤其是氟原子。并且R₅代表氫、氯、氟原子、或烷基。

本發明推薦另一組式Ⅰ化合物，其中，R₁代表三氟甲基，R₂代表氯或氟原子、R₃和R₅各自代表氟原子，R₄和R₆各自代表氫原子，A代表-CH-。

式Ⅰ化合物可以立體異構形式存在，這一點將被證實。本發明意思是要包括式Ⅰ化合物不同的立體異構體，它們的混合物和含有以特殊異構形式存在的活性成分的除草組合物。

本發明的另一個內容是提供一種式Ⅰ化合物的制備方法，其中包括式Ⅱ化合物與式Ⅲ化合物的反應，

其中R₁、R₂和R₇均如上所述，L₁代表氫或堿金屬原子或-CH（C₂H₅）COX，X為脫離基，

其中R₃、R₄、R₅和R₆均如上所述。并且，當L₁代表氫或堿金屬原子時，L₂代表-COCH（C₂H₅）Y，Y為脫離基;或當L₁代表-CH（C₂H₅）COX時，L₂代表氫原子。

因此，在本發明的一個優選方法中，與式Ⅲ化合物進行反應的式Ⅱ化合物是堿金屬鹽，式Ⅲ化合物中的L₂是-COCH（C₂H₅）Y，Y為脫離基，例如氯，尤其是溴原子、甲磺酰氧基或甲苯磺酰氧基。式Ⅱ和式Ⅲ化合物所進行的反應最好是在適宜的溶劑如二甲基亞砜、環丁砜、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺或四氫呋喃存在下，在升溫下如40-150℃;適當回流，最好是在惰性氣氛如氮氣中進行。

式Ⅲ化合物，其中L₂為-COCH（C₂H₅）Y，可用2位取代丁酸，例如當Y為溴原子時便用2-溴丁酸，與亞硫酰氯或亞硫酰溴在50-100℃和烴溶劑里，如苯或甲苯，并在干燥的氮氣中進行反應;將得到的酰基氯或酰基溴在10-50℃，室溫即可，在烴溶劑和吡啶或三乙胺存在下與式Ⅳ所示的苯胺反應制備。