[發(fā)明專利]一種T形氮硼氮雜二苯并非那烯類衍生物的制備方法

有效

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• 申請日: 2020-03-11
• 公開（公告）號: CN111233910B
• 公開（公告）日: 2022-04-22
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 張帆;王小鳳;孫作榜;強培榮
• 申請（專利權(quán)）人: 上海交通大學(xué)
• 主分類號: C07F5/02
• 分類號: C07F5/02;C09K11/06;H01L51/54
• 代理公司: 上海旭誠知識產(chǎn)權(quán)代理有限公司 31220
• 代理人: 鄭立

本發(fā)明公開一種T形氮硼氮雜二苯并非那烯類衍生物的制備方法，涉及有機合成以及有機功能分子領(lǐng)域。本發(fā)明采用氮硼氮雜二苯并非那烯溴代物作為關(guān)鍵前驅(qū)體，通過高產(chǎn)率的偶聯(lián)反應(yīng)，向氮硼氮雜二苯并非那烯骨架中引入不同的官能團，制備了系列T形氮硼氮雜二苯并非那烯類衍生物。該方法操作簡單，產(chǎn)率較高，官能團的引入對系列衍生物的固態(tài)堆積、電化學(xué)行為和光譜性質(zhì)產(chǎn)生顯著影響，特別是所制備的T形氮硼氮雜二苯并非那烯衍生物展現(xiàn)出了優(yōu)異的藍光發(fā)射特性和較高的熒光量子產(chǎn)率(最高達62％)。因此這類T形氮硼氮雜二苯并非那烯衍生物在有機電子學(xué)等領(lǐng)域有著廣闊的潛在應(yīng)用前景。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及有機合成以及有機功能分子領(lǐng)域，尤其涉及一種T形氮硼氮雜二苯并非那烯類分子的制備方法。

背景技術(shù)

有機共軛分子因其分子結(jié)構(gòu)可控、半導(dǎo)體性質(zhì)可調(diào)、成本低、質(zhì)量輕、柔性佳等特點而備受關(guān)注，成為光電材料領(lǐng)域的研究熱點(參考文獻Chem.Rev.,2006,106,5028；Angew.Chem.,Int.Ed.,2008,47,452.)。作為有機半導(dǎo)體材料的一大分支，全碳骨架稠環(huán)芳烴(PAHs)因其可預(yù)測可調(diào)節(jié)的電子性質(zhì)和自組裝性質(zhì)而備受關(guān)注。固態(tài)的稠環(huán)芳烴分子間常通過π-π相互作用形成有序堆積，其在場效應(yīng)晶體管、有機太陽能電池、有機發(fā)光二極管等領(lǐng)域都具有廣闊的前景(參考文獻：Chem.Rev.,2007,107,926；Chem.Soc.Rev.,2010,39,1489；Chem.Soc.Rev.,2012,41,4245；Acc.Chem.Res.,2005,38,632.)。但其在發(fā)展應(yīng)用過程中面臨材料遷移率低，穩(wěn)定性差等多重挑戰(zhàn)(參考文獻Chem.Rev.,2012,112,2208)，向稠環(huán)芳烴共軛骨架中引入雜原子，如硼、氮、氧、硫等，是調(diào)控該類有機半導(dǎo)體材料性質(zhì)的最有效手段之一(參考文獻：Chem.Rev.,2019,119,8846)，如氮氧雜或氮硫雜稠環(huán)芳烴，在磷光有機發(fā)光二極管展現(xiàn)出良好的應(yīng)用前景(參考文獻：Angew.Chem.,Int.Ed.,2017,56,5087-5090；Chem.Lett.,2018,47,920.)。最近幾年，采用幾何結(jié)構(gòu)類似，但電學(xué)性質(zhì)不同的硼氮單元取代等電子體碳碳雙鍵已經(jīng)成為了一種調(diào)控稠環(huán)芳烴光電性質(zhì)的有效手段。2016年，Zhang等人和Hatakeyama等人分別獨立報道了氮硼氮雜二苯并非那烯類化合物，氮硼氮單元的引入使得該類化合物邊緣更易被修飾(參考文獻：Chem.-Eur.J.,2016,22,11574；J.Am.Chem.Soc.,2016,138,11606)。最近報道了系列基于這類氮硼氮雜二苯并非那烯骨架的多種衍生物，其在有機場效應(yīng)晶體管、有機電致發(fā)光器件中展現(xiàn)出較好的性能(參考文獻：Org.Lett.,2019,21,1354；Org.Lett.,2019,21,4575；Org.Lett.,2018,20,6741)。為了進一步豐富氮硼氮雜二苯并非那烯類衍生物的種類，研究者們致力于開發(fā)一種具有扭曲分子骨架、較高熒光量子效率的T形氮硼氮雜二苯并非那烯類分子。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明所要解決的技術(shù)問題在于提供一種T形氮硼氮雜二苯并非那烯類分子的制備方法。

本發(fā)明公開一種T形氮硼氮雜稠環(huán)芳烴類分子制備方法，涉及有機合成以及有機功能分子領(lǐng)域。本發(fā)明采用氮硼氮雜二苯并非那烯溴代物作為關(guān)鍵前驅(qū)體，通過高產(chǎn)率偶聯(lián)反應(yīng)，向氮硼氮雜二苯并非那烯骨架中引入不同官能團，制備了系列T形氮硼氮雜二苯并非那烯類分子。該方法操作簡單，產(chǎn)率較高，官能團的引入對系列衍生物的固態(tài)堆積、電化學(xué)行為和光譜性質(zhì)產(chǎn)生顯著影響。特別是所制備T形氮硼氮雜二苯并非那烯衍生物展現(xiàn)出了優(yōu)異的藍光發(fā)射特性和較高的熒光量子產(chǎn)率(最高達62％)。因此，這類氮硼氮雜二苯并非那烯衍生物在有機電子學(xué)等領(lǐng)域有著廣闊的應(yīng)用前景。