[其他]生產各自帶有不同取代基的磷酯酰膽堿和磷酯酰乙醇胺的方法

無效

• 申請號: 85104463
• 申請日: 1985-06-11
• 公開（公告）號: CN85104463A
• 公開（公告）日: 1986-12-10
• 發明（設計）人: 帕爾陶夫;赫爾梅特
• 申請（專利權）人: 林茨化工股份公司
• 主分類號: C07F9/10
• 分類號: C07F9/10
• 代理公司: 中國專利代理有限公司
• 代理人: 李雒英,巫肖南

1、制備各自帶有不同取代基的、1，2-二酰基-Sn-甘油基-3-膽堿磷酸和1，2-二酰基-Sn-甘油基-3-磷酸乙醇胺的一種方法，其通式為

其中

R₁、R₂和R₃為相同的、或是代表3個氫原子、或是代表3個甲基；而R₄和R₅是不同的，并且彼此獨立地代表直鏈或帶有支鏈的C₁-C₂₄的烷烯基或直鏈或帶支鏈的、單不飽和醚或多不飽和鍵的C₃-C₂₄的烷烯基，該基團可以是未取代的也可被一個或多個的鹵素或烷氧基取代，

該方法的特征在于：

a)Sn-甘油基-3-膽堿磷酸或Sn-甘油基-3-磷酸-(N-三苯甲基)-乙醇胺，其通式如下：

(其中R₁′、R₂′和R₃′或是相同的、并且各自代表甲基；或是不同的、同的、并且在該情況下，R₁′、R₂′和R₃′基團中的兩個總是表示氫而第三個基團代表三苯甲基，該基團可以是未取代的、也可被一個或多個下列基團所取代，即C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基或鹵素，它們的無機或有機的酸或堿的鹽類，或者它們金屬鹽的絡合物)，與通式為

T-X

的活性三苯甲基衍生物(T代表三苯甲基，它可以是未取代的，也可以被一個或多個的C₁-C₆烷基，C₁-C₆烷氧基或鹵素所取代，而X則代表諸如氯、溴或碘等活性離去基團)，在惰性有機溶劑或混合溶劑中，在室溫至溶劑的沸點或混合溶劑中沸點最低的溶劑組份的沸點溫度下進行反應，可獲得Sn-甘油基-3-膽堿磷酸或Sn-甘油基-3-磷酸-(N-三苯甲基)-乙醇胺的1-0-三苯甲基的衍生物，其通式為：

T－X??????????Ⅲ

其中

R₁′、R₂′和R₃′與通式Ⅱ所表示的意思相同，而T如通式Ⅱ所規定；

b)通式Ⅱa的化合物被通式為R₄COOH的羧酸酰化衍生物酰化生成如下通式的化合物：

其中

R₁′、R₂′和R₃′和通式Ⅱ所代表的意思相同，T和通式Ⅲ所表示的意思相同，而R₄和通式Ⅰ所表示的意思相同；

c)在酸的作用下，將1-0-三苯甲基自生成的通式為Ⅳ的化合物中除去，其附帶條件為，在通式Ⅳ化合物的情況下，其中R₁′、R₂′和R₃′代表三苯甲基，所用的酸為路易斯酸，生成2-酰基-Sn-甘油基-3-膽堿磷酸或2-酰基-Sn-甘油基-3-磷酸-(N-三苯甲基)-乙醇胺，其通式為：

其中

R₁′、R₂′、R₃′和R₄與上述所表示的意思相同；

d)通式V的化合物進一步被通式為R₅COOH的羧酸的酰化衍生物酰化生成1，2-二酰基-Sn-甘油基-3-膽堿磷1，2-二酰基-Sn-甘油基-3-磷酸-(N-三苯甲基)-乙醇胺，

其通式為：

其中

R₁′、R₂′和R₃′如通式Ⅱ所規定，而R₄和R₅和通式I所表示的意思相同；

e)生成的通式為Ia的化合物，(其中R₁′、R₂′和R₃′基團中之一代表三苯甲基，而其余兩個代表氯)在對質子有惰性的溶劑中，在酸的作用下轉化成通式I的化合物(其中R₁、R₂和R₃基團代表氫)。