[其他]咪唑類化合物及其制備方法和它們作為殺菌劑的用途

無效

• 申請?zhí)枺?/td>: 86106320
• 申請日: 1986-09-18
• 公開（公告）號: CN86106320A
• 公開（公告）日: 1987-05-13
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 羅格·布魯斯·彼特曼
• 申請（專利權(quán)）人: 國際殼牌研究有限公司
• 主分類號: C07D233/64
• 分類號: C07D233/64;A01N43/50
• 代理公司: 中國國際貿(mào)易促進委員會專利代理部
• 代理人: 周中琦,戴真秀

本發(fā)明涉及到咪唑類化合物，及其制備方法和它們作為殺菌劑的應(yīng)用。

比利時專利852，897（Bayer）公開了作為殺蟲劑，殺螨劑以及殺線蟲劑的具有下式的一類化合物

在這里R表示未被取代或被取代的烷基，環(huán)烷基，芳基或芳烷基;R¹是氫原子或烷基;R²是氫原子或烷基，鏈烯基，炔基，囟代烷基，囟代鏈烯基或烷氧基烷基;R³是未被取代或被取代的含氮雜環(huán)基或基團-CR⁴R⁵R⁶，這里R⁴和R⁵可以相同或不同，代表氫，烷基或一起形成1，5-亞戊基或1，4亞丁基，R⁶表示未被取代或被取代的含氮雜環(huán)基。上面的化合物可以由作為中間體的相應(yīng)的肟類來制備，其化學(xué)結(jié)構(gòu)式為：

有關(guān)R³和R⁶所例舉和提到的所有含氮雜環(huán)基通過氮原子和分子的其余部分相連結(jié)，例如未被取代或被取代的吡唑基-（1），咪唑基-（1），1，2，4-三唑基-（1），1，2，3-三唑基-（1），1，3，4-三唑基-（1），吲唑基-（1），苯并咪唑基-（1），和苯并三唑基-（1）。

英國專利-A-2092569（Farmos）公開了一類具有下式的咪唑

這里每個R₁，R₂，R₃可以相同或不同，為氫，氯，溴，氟，甲基，乙基，甲氧基，氨基，羥基或硝基;R₄是氫或1到7個碳原子的烷基;R₅是氫或1到5個碳原子的直鏈或支鏈烷基或苯基;R⁶是氫或是1到7個碳原子的烷基或是取代或未取代的芐基;X是CH₂，-CHOH-或-CH＝CH-;n是從零到4的整數(shù)，如果R₅和R₆同時是氫，則n是4而X是-CH＝CH-。當R₆是氫時，上述兩個化學(xué)結(jié)構(gòu)式實質(zhì)上是相同的。當R₆是取代的芐基時，它最好帶有高達3個從同R₁、R₂、R₃一樣的基中選擇出的取代基。發(fā)現(xiàn)這些咪唑具有藥理學(xué)性質(zhì)，包括抗高血壓，抗高血栓形成，β-阻滯，抗細菌和抗霉活性。上述化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)式中的X是-CHOH-，這些化合物可通過在適當?shù)倪溥蛉┖头纪榛痘V之間的格利雅反應(yīng)來制備。這個反應(yīng)意外說明產(chǎn)生的付產(chǎn)物與上面的化學(xué)結(jié)構(gòu)式相近似，只是X是-CO-。這些化合物中X（-CO-）可以被還原，例如用乙醇中的硼氫化鈉還原，還原的化合物中X是-CHOH-。只有上述化學(xué)式的化合物中X是-CHOH-和n是1時，這個化合物才具體命名為4-〔2-（2′，6′-二甲基-苯基）-1-羥乙基〕-2-甲基咪唑（實例3），但沒有涉及到在格利雅反應(yīng)中所產(chǎn)生的副產(chǎn)物中X是-CO-的化合物。

現(xiàn)在已發(fā)現(xiàn)一類具有有效殺菌活性的新型5-取代咪唑衍生物。

本發(fā)明提供了具有通式（Ⅰ）的咪唑

或其酸加成鹽，這里R表示未被取代或被取代的苯基;R¹表示未被取代或被取代的烷基，環(huán)烷基，鏈烯基，芳基或芳烷基;R²表示氫原子，氰基，-CO₃NH₂基，或未被取代或被取代的烷基;而X表示氧原子或＝NOR³基，其中R³是氫原子，或未被取代或被取代的烷基，環(huán)烷基，鏈烯基，烷基羰基，芳基或芳烷基。

可以取代上述基團的取代基包括例如囟原子和烷基、烷氧基、囟代烷基、囟代烷氧基、羥基、氰基、硝基、氨基、羧基、烷氧羰基、芐基、苯氧基、硫代苯基、硫代烷基和烷基磺酰基，任何烷基部分最好有高達4個碳原子。

R最好是未被取代或被1到5個囟原子取代的苯基。R是被1到3個囟原子（最好是氯原子）取代的苯基時較好。

R¹最好是C_1-10烷基，通常是C_1-6烷基，C_3-8的環(huán)烷基，C_2-6的鏈烯基，苯基或芐基。

R²最好是C_1-6烷基，或更好是氫原子。