[其他]唑烷二酮衍生物、其制造方法及含有該衍生物的除草劑

無效

• 申請號: 86108416
• 申請日: 1986-10-10
• 公開（公告）號: CN86108416A
• 公開（公告）日: 1987-07-29
• 發明（設計）人: 平井憲次;渕上高正;村田敦子;廣瀨弘明;橫多正浩;長戶松陰
• 申請（專利權）人: 相模中央化學研究所;齊索株式會社科研制藥株式會社
• 主分類號: C07D263/44
• 分類號: C07D263/44;A01N43/76
• 代理公司: 中國國際貿易促進委員會專利代理部
• 代理人: 孫令華

本發明是關于新的惡唑烷二酮衍生物及其制造方法。更詳細地說，本發明是關于用下述通式表示的噁唑烷二酮衍生物、其制造方法以及含有此衍生物為活性成分的除草劑，其通式如下：

（式中，R¹，R²及R³為彼此獨立的氫原子，鹵素原子，硝基，烷基，烷氧基，烯氧基，炔氧基或環烷氧基;

R⁴及R⁵為彼此獨立的氫原子，烷基，芳基或它們也可以作為一體形成聚亞甲基鏈;

上述烷基，烷氧基，烯氧基，環烷氧基及芳基也可以被取代。）

在惡唑烷二酮環的第5位上有取代基的各種衍生物已為眾所周知，但在第5位上有亞甲基的噁唑烷二酮衍生物，由于其合成困難，至今還未見過報導。

雖然至今已有許多具有除草活性的雜環化合物被合成并實際在使用著，但具有除草活性的，實用的噁唑烷二酮類化合物卻仍不為人們所知。

本發明提供了一種對于雜草既有很高的選擇性又有很強的除草活性的新化合物，這種化合物的工業制造方法及以此種化合物為活性成分的除草劑。

本發明者們發現了由于在噁唑烷二酮衍生物的第5位上導入了有各種取代基的甲川基，而使得該化合物對于各種雜草具有很強的除草活性及很高的選擇性。

本發明的化合物是用通式（1）表示的，式中R¹，R²和R³為彼此獨立的氫原子;硝基;氟，氯，溴，碘那樣的鹵素原子;甲基，乙基，n-丙基，異丙基，n-丁基，n-戊基，n-己基，n-庚基，n-辛基等碳數為1～8，最好為1～5的直鏈或支鏈的烷基，也可以用一個以上的鹵素原子取代這些基;甲氧基，乙氧基，n-丙氧基，異丙氧基，n-丁氧基，t-丁氧基等碳數為1～18，最好為1～8的烷氧基，而這些基也可以用1個或2個以上的烷氧羰基（碳數為2～18），鹵素原子等來取代;環己氧基，環戊氧基，環丙氧基那樣的碳數為3～12，最好為3～8的環烷氧基，而這些基也可以用1個或2個以上的低級烷基（碳數1～5）及鹵素原子等取代;烯丙基，甲代烯丙基，丙烯基，丁烯基，戊烯基，己烯基等碳數為2～12，最好為2～8的直鏈或支鏈的烯基，而這些基也可以用1個或2個以上的鹵素原子等來取代;炔丙基，1-甲基炔丙基，1，1-二甲基炔丙基，2-丁炔基，3-丁炔基，2-戊炔基，3-戊炔基等碳數為2～12，最好為2～8的直鏈或支鏈的炔基，這些基也可以用1個或2個以上的鹵素原子等取代。

R⁴及R⁵是彼此獨立的氫原子;甲基，乙基，n-丙基，異丙基，n-丁基，異丁基，n-己基，n-辛基等碳數為1～18，最好為碳數1～8的直鏈或支鏈烷基，這些基也可以用1個或2個以上的鹵素原子等取代;或苯基，p-氯苯基，p-氟苯基，m，p-二甲氧基苯基，p-甲苯基等碳數為6～10的芳基，而這些基也可以用鹵素原子，碳數為1～3的低級烷烴取代;或R⁴及R⁵成為一體形成碳數為3～10的直鏈或支鏈的聚亞甲基。

對R¹，R²及R³與苯基的結合位置沒有特別的限定，R¹～R³之中有2個不是氫原子時，其位置在2，4-，2，5-，3，4-，3，5-是理想的，而三個都不是氫原子時，2，4，5-或2，4，6位是理想的。

現將由通式（1）所表示的本發明的代表性的化合物列于表1。

1）表中的略記符號如下

n-Pr：正-丙基

n-C₅H₁₁：正-戊基

P-Cl-C₆H₄：對氯苯基

C₆H₅：苯基

i-Pro：異丙氧基

2）帶＊號的化合物為噁唑烷二酮環5位上雙鍵結合的立體化學順-反異構體的混合物。

本發明新穎的噁唑烷二酮衍生物用于水田時，對稗草、鴨舌草、蒿草等一年生雜草及水木草、藨草、干田草及牛毛氈等多年生雜草也顯示了強力除草效果。另外，在旱田中使用時，也能選擇性地除掉野莧草、馬唐草、狗尾草、藜草、蓼草、西風古草、馬齒莧及車前草等旱田雜草。