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[其他]苯并吡喃衍生物無效

專利信息
申請號: 87104319 申請日: 1987-06-04
公開(公告)號: CN87104319A 公開(公告)日: 1988-05-04
發明(設計)人: 北川正文;田中真 申請(專利權)人: 第一制藥株式會社
主分類號: C07D311/22 分類號: C07D311/22;C07D405/12;A61K31/35;A61K31/41
代理公司: 中國專利代理有限公司 代理人: 楊九昌
地址: 日本*** 國省代碼: 暫無信息
權利要求書: 查看更多 說明書: 查看更多
摘要:
搜索關鍵詞: 衍生物
【說明書】:

本發明敘述具有促尿酸尿的活性,利尿活性及降血壓活性的苯并吡喃衍生物及其鹽,因而這些化合物在醫藥上是有用的。

具有利尿及促尿酸尿的活性的已知化合物包括噻苯氧酸(tienilic????acid)(〔2,3-二氯-4-(2-噻吩甲酰)苯氧〕乙酸)公開在美國專利3,758,506中,茚滿酮酸(indacrinone)(〔6,7-二氯-2,3-二氫-2-甲基-1-氧代-2-苯基-1H-茚基-5)氧〕乙酸)公開發表在Journal????of????Medicinal????Chemistry,21卷,437-442頁(1978)上,以及一些化合物公開在日本專利申請(OPI)500573/85,764948/83及102522/84中(術語“OPI”在此處意為“未審查公布的日本專利申請”)。然而,這些化合物在促尿酸尿,利尿,及降血壓的活性方面是不令人滿意的。

同樣,在Arzneim.Forsch.,30卷,2126頁(1980)中報導一種苯并吡喃衍生物具有利尿及排鹽作用,但此化合物沒有促尿酸尿的作用。

由于為解決上述問題所做的大量研究的結果,現在發現由下面式(Ⅰ)表示的新化合物及其鹽類顯示明顯的促尿酸尿,利尿及降壓活性。

式(Ⅰ)表示為

其中:

R1及R2各代表氫原子,低級烷基,取代的或未取代的環烷基,單或二低級烷氨基,取代或未取代的環氨基,取代或未取代的芳基,或取代或未取代的芳烷基;

Y1及Y2各代表氫原子,低級烷基,鹵原子或三鹵甲基;Z代表羧基,低級烷氧羰基,四唑基,羥基或-CONR3R4,其中R3及R4各代表氫原子或低級烷基;

n代表整數1至6;

在2-及3-位間的鍵表示一個單鍵或一個雙鍵;

在上述結構中,應排除下面兩種組合方式,即一種組合其中Y1,Y2及R2各代表氫原子,R1代表苯基,n代表1,Z代表羧基或烷氧羰基,鍵代表雙鍵,和另一種組合其中Y1,Y2,及R1各代表氫原子,R2代表苯基,n代表1,Z代表羧基或烷氧羰基,及鍵代表雙鍵。

在式(Ⅰ)中,術語“低級烷基”用于R1,R2,Y1,Y2,R3,及R4時意指含有1至6個碳原子的烷基,包括甲基,乙基,丙基,異丙基,正丁基,異丁基,叔丁基等等。術語“環烷基”用于R1或R2時包括環丙基,環丁基,環戊基,環己基,環庚基等等,這些環基可有一個或多個取代基。環烷基上的取代基包括低級烷基等等。在二低級烷基氨基中的烷基用于R1或R2時可以是相同的或不同的。R1或R2的環氨基包括1-吡咯烷基,1-哌啶基,1-哌嗪基,4-嗎啉基,4-硫代嗎啉基,1-高哌嗪基等等,環氨基可以有一個或多個取代基。在環氨基上的取代基包括低級烷基等等。芳基包括苯基,萘基,聯苯基等等,并且芳基可以有一個或多個取代基。在芳基上的取代基包括羥基,鹵原子,低級烷基,低級烷氧基,等等。芳烷基包括芐基,苯乙基,萘甲基,萘乙基,聯苯甲基,苯丙基等等,并且芳烷基可以有一個或多個取代基。在芳烷基上的取代基包括羥基,鹵原子,低級烷基,低級烷氧基,等等。這些取代基可以連結在芳烷基的芳基上或其亞烷基上。當前面說的環烷基,環氨基,芳基或芳烷基有二個或多個取代基時,這種取代基可以是相同的或不同的。鹵原子包括氟,氯,溴,及碘原子。

當式(Ⅰ)化合物中的Z代表羧基或四唑基時,它可形成堿金屬或堿土金屬的鹽,如,鈉鹽,鉀鹽,鈣鹽,鎂鹽等;銨鹽及胺鹽,如N-甲基葡萄糖胺鹽,乙醇胺鹽等。同樣,式(Ⅰ)化合物中R1或R2代表單或二低級烷氨基或環氨基時它可與無機酸(如鹽酸,硫酸等)或有機酸形成酸加成鹽。

下列式(Ⅰ′)代表了式(Ⅰ)化合物的一類較好化合物。

其中X代表鹵原子,A代表氫原子,鹵原子,低級烷基或低級烷氧基。

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