[其他]新型β-D-苯基-硫代木糖苷，其制備方法及在醫(yī)療上的應(yīng)用

無(wú)效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 88102569
• 申請(qǐng)日: 1988-05-03
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN88102569A
• 公開(kāi)（公告）日: 1988-12-14
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 薩姆·羅斯索思;貝拉米費(fèi)朗西斯克;米利特·瓊
• 申請(qǐng)（專(zhuān)利權(quán)）人: 富爾尼埃依諾瓦雄西內(nèi)日公司
• 主分類(lèi)號(hào): C07H5/10
• 分類(lèi)號(hào): C07H5/10;C07H15/20;A61K31/70
• 代理公司: 中國(guó)國(guó)際貿(mào)易促進(jìn)委員會(huì)專(zhuān)利代理部
• 代理人: 辛敏忠

1、制備如下式(Ⅰ)的化合物β-D-苯基-硫代木糖苷的方法：

其中R是氫，囟原子，硝基或氰基，

A是硫或氧，

B是CH₂，CHOH或CO

Y是氫或乙酰基；及當(dāng)B是CHOH時(shí)它們的差向異構(gòu)體。

所述方法，其特征在于

(i)將式(Ⅱ)化合物(其中A，B和R定義同上)

與選自包括(Ⅷa)和(Ⅷb)的囟代酰基硫代木糖苷和乙酰基硫代木糖苷的一組化合物之一的硫代木糖苷衍生物反應(yīng)。

其中Hal代表Cl或Br囟原子(優(yōu)選的為Br)，而Y代表酰基，特別是C₂-C₅的脂肪族酰基，優(yōu)選的是乙酰基，

反應(yīng)在惰性溶劑中進(jìn)行，1摩爾的式Ⅱ化合物加上約1.1到1.2摩爾的硫代木糖苷衍生物，還需有酸的受體或Lewis酸參加，

(ii)如果需要的話(huà)，在有金屬醇化物參加下(優(yōu)選的是醇化鈉或醇化鎂)，在C₁-C₄的低級(jí)醇中(優(yōu)選的是甲醇)以室溫到反應(yīng)液回流溫度間進(jìn)行脫酰反應(yīng)。

2、根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其特征還在于式Ⅱ化合物，其中A是硫，它在第（ⅰ）步中是根據(jù)下列步驟制備的：

a）在強(qiáng)堿中將式（Ⅲ）的二甲基氨基硫代甲氨酰氯

與式（Ⅳ）的酚縮合：

其中R與B如上定義，從而得到式（Ⅴ）的化合物：

其中R與B如上定義，

b）將所得式Ⅴ化合物加熱重排，得到式（Ⅵ）化合物：

其中R與B如上定義，

c）通過(guò)在C₁-C₄的低級(jí)醇中（最好為甲醇）的金屬醇化物（最好用甲醇鈉或甲醇鎂）處理式（Ⅵ）化合物，得到式（Ⅶ）的硫酚：

其中R與B如上定義。

3、根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其特征在于R是NO₂或CN。

4、根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其特征在于A(yíng)是硫而B(niǎo)是CHOH或CO。

5、根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其特征在于R是NO₂，Y是氫，A是硫而B(niǎo)是CHOH。

6、根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其特征在于R是CN，Y是氫，A是硫而B(niǎo)是CO。

7、根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其特征在于R是CN，Y是氫，A是硫而B(niǎo)是CHOH。